Мне не нравится, когда люди говорят о ком-то, что он "заслуживает счастья". Не нашего это ума дело. Не думаю, что мы вправе думать о ком-либо, что он счастья не заслуживает, поэтому должна действовать презумпция того, что его достойны все. А раз все, то употребление фразы в отношении конкретного человека бессмысленно. Если же кто-нибудь особенно заслуживает, то тем более мы не имеем морального права это оценивать.